个性桀骜不驯的肖小军（郑恺饰）是校园中典型的问题学生，美丽温柔单纯善良的刘婷（刘诗诗饰）则是公认的校花，这一对性格迥异八竿子打不到一起的男女，却在误打误撞之中碰撞出了纯洁而又美好的爱情的火花。然而，往事和命运令两人最终分道扬镳，刘婷考入了理想的大学，肖小军则选择了步入商场。 一晃眼多年过去，已为人妻的刘婷意外发现了丈夫不为人知的的卑鄙一面，愤然选择离婚，而肖小军凭借着自己的智慧和勇气，在险恶的商场里杀出了一条血路，摇身一变成为了高富帅。命运让两人再度相遇，在他们的内心里，是否任然保留了对于曾经那段天真无邪的初恋的憧憬和希冀呢？
2016年，肖小军坐在自己经营的酒吧里，望着刘婷和他的合照，回忆起了自己幼稚莽撞但饱含热情的年少时光。那是1997年，学校举行仪式，庆祝香港回归祖国。主任在发表激情洋溢的演讲，吊儿郎当的肖小军和自己的
何静要拉着刘婷离开旱冰场，早就扬言要找肖小军麻烦的关杰带着一大帮兄弟赶到，堵住了何静和刘婷的去路，肖小军把刘婷和何静挡在了身后，郭海兵也在此时出现，他要关杰看在自己的面子上，不要再找肖小军的麻烦了。肖
刘婷被母亲催着来到了郭海兵家，帮他补习功课。郭海兵邀请刘婷周六去看电影，但刘婷支支吾吾地以各种理由拒绝，最后只能无奈地表示等到时候再说。郭海兵偷偷摸摸地把情书放在刘婷的书包里，也无意间看到了刘婷书包里
回到家后，何静一直在不停地唠叨，原来，肖小军的母亲陈淑芬是刘建国的初恋，何静固执己见，她认为刘建国不要她追究肖小军的责任是看在陈淑芬的面子上，其实，刘建国是从心里觉得肖小军不是个坏孩子。刘婷的弟弟告诉
刘婷约肖小军在天桥上见面，她主动提出和肖小军和好，两人一起畅谈未来。刘婷说自己的理想是成为一名画家，而肖小军也认真地把自己的理想告诉了刘婷：他想通过自己的努力，让家人过上很好的生活。关杰和郭海兵一起等
郭海兵的父亲四处求人，想把自己的儿子救出来，被人检举以权谋私。被捕之前，郭父要求去派出所看儿子，对郭海兵进行了一番语重心长的教导，郭海兵察觉到了异常，目睹父亲被警察带走，郭海兵嚎啕大哭，他认为这一切都